• 生物碱的分类及结构特征?

    iyaokao 收藏 2015-10-22

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    iyaokao专辅老师 李老师 2015-10-22

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      生物碱可按植物来源、生源途径和基本母核的结构类型等分类,目前较新的分类方法是按生源途径结合化学结构类型分类。生物碱的种类繁多,结构复杂,主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征。

      1.吡啶类生物碱

      此类生物碱多来源于赖氨酸,是由吡啶或哌啶衍生的生物碱,其结构简单,数量较少,主要有两种类型。

      (1)简单吡啶类:此类生物碱分子较小,结构简单,很多呈液态。如槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱,烟草中的烟碱,胡椒中的胡椒碱等。

      (2)双稠哌啶类:由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环,具喹喏里西啶的基本母核。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱,野决明中的金雀花碱等。

      2.莨菪烷类生物碱

      此类生物碱多来源于鸟氨酸,由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。重要的化合物有莨菪碱、古柯碱等。

      3.异喹啉类生物碱

      这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系,具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核,在植物中分布广泛,数目较多,具有多方面的生物活性。根据其基本结构又分为多种类型,主要类型如下。

      (1)简单异喹啉类:如鹿尾草中的降血压成分萨苏林,是四氢异喹啉的衍生物。

      (2)苄基异喹啉类:又分为1-苄基异喹啉类和双苄基异喹啉类。

      

      (3)原小檗碱类:此类生物碱可以看成由两个异喹啉环稠合而成,依据两者结构母核中D环氧化程度不同,又分为小檗碱类和原小檗碱类。前者多为季铵碱,如黄连、黄柏、三棵针中的小檗碱;后者多为叔胺碱,如延胡索中的延胡索乙素。

      (4)吗啡烷类:这类化合物具有部分饱和的菲核,如罂粟中的吗啡、可待因,青风藤中

      的青风藤碱等。

      4.吲哚类生物碱

      这类生物碱来源于色氨酸,其数目较多,结构复杂,多具有显著的生物活性。主要分布于马钱科、夹竹桃科、茜草科等。吲哚类生物碱主要由色氨酸衍生而成,根据其结构特点,主要分为以下四类。

      (1)简单吲哚类:如板蓝根、大青叶中的大青素B,蓼蓝中的靛青苷等。

      (2)色胺吲哚类:此类化合物中含有色胺部分,结构较简单。如吴茱萸中的吴茱萸碱。

      (3)单萜吲哚类:这类生物碱的结构较复杂,如萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。

      (4)双吲哚类:是由两分子单吲哚类生物碱聚合而成的衍生物,如长春花中具有抗癌作用的长春碱和长春新碱。

      5.有机胺类生物碱

      这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内,如麻黄中的麻黄碱,秋水仙中的秋水仙碱,益母草中的益母草碱等。